Fue nominado dos veces para los premios Emmy por su interpretación del Dr. Doug Ross en la galardonada serie de televisión Urgencias. Gracias a ello, comenzó a interpretar varios papeles principales en películas como Batman y Robin (1997) y Out of Sight (1998). En 1999, protagonizó junto a Mark Wahlberg, Ice Cube y Spike Jonze, la película Tres reyes, una bien recibida sátira de guerra ambientada durante la guerra del Golfo. En 2001, la popularidad de Clooney creció gracias al que fue, hasta ahora, su mayor éxito comercial, Ocean's Eleven, la primera de la trilogía, siendo esta una adaptación de la película homónima de 1960, que protagonizaron la Rat Pack. Al año siguiente, hizo su debut como director con el thriller biográfico Confesiones de una mente peligrosa.
Ganó un Óscar al mejor actor de reparto por su papel en la película Syriana (2005) y fue nominado como mejor actor por sus interpretaciones en Michael Clayton (2007), Up in the Air (2009) y Los descendientes (2011). En 2013, recibió por la producción de Argo el Óscar a la mejor película junto a Ben Affleck y Grant Heslov. Es la única persona que ha sido nominada a los Óscar en seis categorías diferentes. En 2005, la revista TV Guide lo colocó número uno en su lista de las "50 estrellas más atractivas de todos los tiempos".
La labor humanitaria que desempeña el actor incluye su defensa en la búsqueda de soluciones para el conflicto de Darfur, la recaudación de fondos para los damnificados de los terremotos de Haití de 2010, el océano Índico de 2004 y de los atentados del 11 de septiembre de 2001, y la creación de documentales para crear conciencia sobre las crisis internacionales como Sand and Sorrow. Además de su labor como mensajero en la ONU, es miembro del Council on Foreign Relations
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